Los aldehídos y las cetonas se reducen más fácilmente con reactivos de hidruro. Los agentes reductores LiAlH4 y NaBH4 actúan como fuente de 4 x H- (ion hidruro). En general, se agregan 2 átomos de H a través de C=O para dar H-C-O-H. El hidruro reacciona con el grupo carbonilo, C=O, en aldehídos o cetonas para dar alcoholes.
¿Qué es un agente reductor de hidruro?
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) es un fuerte agente reductor. Reducirá casi cualquier grupo funcional que contenga C=O a un alcohol. Ejemplo: éster.
¿Puede el LiAlH4 reducir el alqueno?
El hidruro de litio y aluminio no reduce los alquenos ni los arenos simples. Los alquinos se reducen solo si un grupo de alcohol está cerca. Se observó que el LiAlH4 reduce el doble enlace en las N-alilamidas.
¿Puede el NaBH4 reducir los nitrilos?
NaBH4 es menos reactivo que LiAlH4 pero por lo demás es similar. Solo es lo suficientemente potente como para reducir aldehídos, cetonas y cloruros de ácido a alcoholes: los ésteres, amidas, ácidos y nitrilos están prácticamente intactos. También puede comportarse como nucleófilo frente a haluros y epóxidos.
¿Cuántos hidruros de LiAlH4 se requieren para reducir un ácido carboxílico?
Para reducir 0,04 mol del compuesto A se requieren 0,03 mol de LiAlH4. Se necesita un hidruro usado en la reacción con el protón ácido y dos hidruros más para reducir el carboxilato al alcohol.
¿Por qué el NaBH4 es más débil que el LiAlH4?
Pero LiAlH4 es un agente reductor muy fuerte que NaBH4 porque el enlace Al-H en LiAlH4 es más débil que el enlace B-H en NaBH4. Esto hace que el enlace Al-H sea menos estable. La razón de esto es la baja electronegatividad del aluminio en comparación con el boro.
¿Puede el NaBH4 reducir los ácidos carboxílicos?
Los textos estándar de química orgánica analizan la menor reactividad del NaBH4 en comparación con el hidruro de litio y aluminio, LiAlH4: mientras que el LiAlH4 reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes primarios, el NaBH4 no reduce los ácidos carboxílicos.
¿Puede el NaBH4 reducir los alquinos?
Esta combinación de reactivos, conocida como catalizador de Lindlar, también reducirá solo el alqueno. Este reactivo se usa típicamente para reducir selectivamente un alquino a un alqueno.
¿El LiAlH4 reduce los éteres?
LiAlH4 (en éter) reduce aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres a alcoholes de 1° y cetonas a alcoholes de 2°. Ácidos y ésteres – LiAlH4 (pero no NaBH4 o hidrogenación catalítica). 15.4: Preparación de alcoholes a partir de epóxidos: se filtra el anillo de tres miembros de un epóxido.
¿Cómo se reducen los ésteres?
Los ésteres carboxílicos se reducen dando 2 alcoholes, uno de la porción de alcohol del éster y un 10 alcohol de la reducción de la porción de carboxilato.
Los ésteres son menos reactivos con el Nu que los aldehídos o las cetonas.
Solo pueden ser reducidos por LiAlH4 pero NO por el menos reactivo NaBH4
¿Por qué el LiAlH4 no puede reducir los alquenos?
LiAlH4 es un reductor nucleófilo bastante duro (principio HSAB), lo que significa que reacciona con electrófilos y los alquenos no son electrófilos. La razón principal es que Al necesita eliminar su hidruro. Pero el carbono unido al alcohol no puede tomar un hidruro.
¿Cómo podemos reducir los alquenos?
La adición de hidrógeno a un doble enlace carbono-carbono se denomina hidrogenación. El efecto general de dicha adición es la eliminación reductora del grupo funcional del doble enlace.
¿El NaH es un agente reductor?
El hidruro de sodio (NaH) se usa ampliamente como base de Brønsted en la síntesis química y reacciona con varios ácidos de Brønsted, mientras que rara vez se comporta como un reactivo reductor mediante la entrega del hidruro a electrófilos polares π.
¿Por qué lialh4 es un agente reductor más fuerte?
Debido a que el aluminio es menos electronegativo que el boro, el enlace Al-H en LiAlH4 es más polar, lo que hace que LiAlH4 sea un agente reductor más fuerte. La adición de un anión hidruro (H:–) a un aldehído o cetona da un anión alcóxido, que al protonarse produce el alcohol correspondiente.
¿Puede Nah reducir los aldehídos?
Los aldehídos y las cetonas se reducen más fácilmente con reactivos de hidruro.
¿Cómo podemos reducir los aldehídos?
La reducción de aldehídos y cetonas por tetrahidridoborato de sodio.
La reacción se lleva a cabo en solución en agua a la que se le ha añadido un poco de hidróxido de sodio para alcalinizarla.
La reacción se lleva a cabo en solución en un alcohol como metanol, etanol o propan-2-ol.
¿Cómo se disuelve LiAlH4 en THF?
Disuelva su compuesto en THF seco y colóquelo en un embudo cuentagotas de presión equilibrada, luego ajuste el Schlenk de reacción que incluye LiAlH4 en THF seco. Agregue gota a gota su compuesto al agente reductor. Luego se apaga con alcohol y se extrae su compuesto con acetato de etilo o cualquier solvente apropiado.
¿Por qué el LiAlH4 es violento con el agua?
* Reacciona violentamente con el agua produciendo hidrógeno gaseoso. Por lo tanto, no debe exponerse a la humedad y las reacciones se realizan en una atmósfera inerte y seca. * La reacción de reducción que emplea LiAlH4 como agente reductor debe llevarse a cabo en disolventes anhidros no próticos como éter dietílico, THF, etc.
¿El NaBH4 reduce los dobles enlaces?
LiAlH4 reduce el doble enlace solo cuando el doble enlace es Beta-arly, NaBH4 no reduce el doble enlace. si lo desea, puede usar H2/Ni para reducir un doble enlace.
¿NaBH4 reduce el cinamaldehído?
El borohidruro de sodio reduce el cinamaldehído a través de la reducción 1,2 en disolvente hidroxílico a alcohol cinamílico con un rendimiento del 97 %. El alcoxiborano intermedio (Cf.; estructura 5) es incapaz de reaccionar con el doble como lo hace el aluminato o el alcoxiborano se intercambia rápidamente con el disolvente.
¿Son estables los hemiacetales?
Al igual que sus hidratos, los hemiacetales de la mayoría de las cetonas (a veces llamados hemicetales) son incluso menos estables que los de los aldehídos. Por otra parte, algunos hemiacetales de aldehídos portadores de grupos atractores de electrones y de ciclopropanonas son estables, al igual que los hidratos de las mismas moléculas.
¿Cómo se destruye el NaBH4?
Los enlaces oxígeno-boro se hidrolizan haciendo que la mezcla de reacción sea claramente ácida (pH 1) con una solución acuosa de HCl 3M. destruye cualquier exceso de NaBH4 que pueda estar presente en la mezcla de reacción c.
¿Por qué los ácidos carboxílicos son difíciles de reducir?
La reducción de un ácido carboxílico Debido a que el tetrahidridoaluminato de litio reacciona rápidamente con los aldehídos, es imposible detenerse en la etapa intermedia.
¿Se puede reducir un ácido carboxílico?
Los ácidos carboxílicos, los haluros de ácido, los ésteres y las amidas se reducen fácilmente con agentes reductores fuertes, como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4). Los ácidos carboxílicos, los haluros de ácido y los ésteres se reducen a alcoholes, mientras que el derivado de amida se reduce a una amina.
¿Qué reduce DIBAL?
Para qué se utiliza: DIBAL es un agente reductor fuerte y voluminoso. Es más útil para la reducción de ésteres a aldehídos. También reducirá otros compuestos carbonílicos como amidas, aldehídos, cetonas y nitrilos.