Oxidación de Cetonas
Debido a que las cetonas no tienen un átomo de hidrógeno unido a su carbonilo, son resistentes a la oxidación. Solo los agentes oxidantes muy fuertes como la solución de manganato de potasio (VII) (permanganato de potasio) oxidan las cetonas.
¿Las cetonas se oxidan?
Debido a que las cetonas no tienen ese átomo de hidrógeno en particular, son resistentes a la oxidación, y solo los agentes oxidantes muy fuertes como la solución de manganato de potasio (VII) (solución de permanganato de potasio) oxidan las cetonas. Sin embargo, lo hacen de forma destructiva, rompiendo los enlaces carbono-carbono.
¿Qué sucede cuando se oxida una cetona?
La oxidación de cetonas implica la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgico (KMnO4, K2Cr2O7) se producirán dos grupos carboxílicos. Si es suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido carboxílico y un alcohol.
¿Se puede reducir la cetona?
Los aldehídos y las cetonas se pueden reducir no solo a alcoholes sino también a alcanos. Algunas reacciones para esta transformación incluyen la reducción de Clemmensen (en condiciones fuertemente ácidas) y la reducción de Wolff-Kishner (en condiciones fuertemente básicas), así como las diversas modificaciones de la reacción de Wolff-Kishner.
¿Qué forma una cetona oxidada?
La oxidación de alcoholes secundarios a cetonas es una importante reacción de oxidación en química orgánica. Cuando se oxida un alcohol secundario, se convierte en una cetona. El hidrógeno del grupo hidroxilo se pierde junto con el hidrógeno unido al carbono unido al oxígeno.
¿Qué alcohol se puede oxidar a una cetona?
La oxidación de alcoholes es una reacción importante en química orgánica. Los alcoholes primarios se pueden oxidar para formar aldehídos y ácidos carboxílicos; los alcoholes secundarios se pueden oxidar para dar cetonas. Los alcoholes terciarios, por el contrario, no se pueden oxidar sin romper los enlaces C-C de la molécula.
¿Qué productos se forman cuando se oxida un alcohol?
Los alcoholes pueden oxidarse para dar aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. La oxidación de compuestos orgánicos generalmente aumenta el número de enlaces del carbono al oxígeno y puede disminuir el número de enlaces al hidrógeno.
¿Qué se deshace de una cetona?
La reducción de aldehídos y cetonas por tetrahidridoborato de sodio.
La reacción se lleva a cabo en solución en agua a la que se le ha añadido un poco de hidróxido de sodio para alcalinizarla.
La reacción se lleva a cabo en solución en un alcohol como metanol, etanol o propan-2-ol.
¿Se pueden reducir los ésteres con NaBH4?
El borohidruro de sodio NaBH4 es menos reactivo que el LiAlH4, pero por lo demás es similar. Solo es lo suficientemente potente como para reducir aldehídos, cetonas y cloruros de ácido a alcoholes: los ésteres, amidas, ácidos y nitrilos están prácticamente intactos.
¿Qué le hace el NaBH4 a las cetonas?
El borohidruro de sodio (NaBH4) es un reactivo que transforma aldehídos y cetonas en el alcohol correspondiente, primario o secundario, respectivamente.
¿Por qué no se puede oxidar una cetona?
Debido a que las cetonas no tienen un átomo de hidrógeno unido a su carbonilo, son resistentes a la oxidación. Solo los agentes oxidantes muy fuertes como la solución de manganato de potasio (VII) (permanganato de potasio) oxidan las cetonas.
¿Por qué la oxidación de los aldehídos es más fácil que la de las cetonas?
La oxidación de los aldhídos implica la escisión del enlace C-H, mientras que la de las cetonas implica la escisión del enlace C-C, que es bastante difícil.
¿Se puede oxidar 2 propanona?
La oxidación del alcohol secundario más simple, el 2-propanol, produce propanona. Los alcoholes terciarios no pueden oxidarse de esta manera porque el carbono al que está unido el grupo hidroxilo no tiene otro átomo de hidrógeno unido.
¿Por qué las cetonas no dan pruebas de tollens?
La prueba de Tollens es una prueba cualitativa que se utiliza para distinguir un aldehído y una cetona. Se basa en el principio de que los aldehídos se oxidan fácilmente mientras que las cetonas no.
¿Por qué los tollens no reaccionan con las cetonas?
El reactivo de Tollens oxida un aldehído en el ácido carboxílico correspondiente. Las cetonas no se oxidan con el reactivo de Tollens, por lo que el tratamiento de una cetona con el reactivo de Tollens en un tubo de ensayo de vidrio no da como resultado un espejo plateado (Figura 1; derecha).
¿Por qué las cetonas no dan la prueba de Fehling?
La reacción requiere calentar el aldehído con el reactivo de Fehling, lo que dará como resultado la formación de un precipitado de color marrón rojizo. Por lo tanto, la reacción da como resultado la formación de anión carboxilato. Sin embargo, los aldehídos aromáticos no reaccionan a la prueba de Fehling. Además, las cetonas no sufren esta reacción.
¿Por qué NaBH4 es mejor que LiAlH4?
La diferencia clave entre LiAlH4 y NaBH4 es que LiAlH4 puede reducir ésteres, amidas y ácidos carboxílicos, mientras que NaBH4 no puede reducirlos. Pero LiAlH4 es un agente reductor muy fuerte que NaBH4 porque el enlace Al-H en LiAlH4 es más débil que el enlace B-H en NaBH4. Esto hace que el enlace Al-H sea menos estable.
¿Qué le hace el LiAlH4 a los ésteres?
Ch20: Reducción de Esteres usando LiAlH4 a 1o alcoholes. Los ésteres carboxílicos se reducen dando 2 alcoholes, uno de la porción de alcohol del éster y un 10 alcohol de la reducción de la porción de carboxilato. Los ésteres son menos reactivos con el Nu que los aldehídos o las cetonas.
¿Por qué LiAlH4 no puede reducir los alquenos?
LiAlH4 es un reductor nucleófilo bastante duro (principio HSAB), lo que significa que reacciona con electrófilos y los alquenos no son electrófilos. La razón principal es que Al necesita eliminar su hidruro. Pero el carbono unido al alcohol no puede tomar un hidruro.
¿Qué pasará con los aldehídos y las cetonas una vez oxidados?
Los aldehídos tienen un protón unido al carbono del carbonilo que se puede extraer, lo que les permite oxidarse fácilmente para formar ácidos carboxílicos. La carencia de este hidrógeno, hace que las cetonas sean generalmente inertes a estas condiciones de oxidación. Cuando el aldehído se oxida, los iones de plata (I) se reducen a plata metálica.
¿Cómo se reducen los alcanos a cetonas?
La reducción de aldehídos y cetonas a alcanos. La condensación del compuesto de carbonilo con hidracina forma la hidrazona, y el tratamiento con base induce la reducción del carbono junto con la oxidación de la hidracina a nitrógeno gaseoso, para producir el alcano correspondiente.
¿Qué se produce cuando se oxida el alcohol isopropílico?
El alcohol isopropílico se oxida para formar acetona por la alcohol deshidrogenasa en el hígado y tiene una vida media biológica en humanos entre 2,5 y 8,0 horas.
¿Qué alcohol no se oxida con PCC?
El PCC oxida los alcoholes en un peldaño de la escala de oxidación, desde los alcoholes primarios hasta los aldehídos y desde los alcoholes secundarios hasta las cetonas. A diferencia del ácido crómico, el PCC no oxidará los aldehídos a ácidos carboxílicos. Similar o igual que: CrO3 y piridina (el reactivo de Collins) también oxidarán alcoholes primarios a aldehídos.
¿Qué tipo de alcohol es resistente a la oxidación?
Los alcoholes terciarios (R3COH) son resistentes a la oxidación porque el átomo de carbono que lleva el grupo OH no tiene un átomo de hidrógeno unido, sino que está unido a otros átomos de carbono.