Preparación. Los sulfóxidos se preparan típicamente por oxidación de sulfuros, utilizando oxidantes como el peróxido de hidrógeno. La oxidación del tioanisol se puede efectuar con peryodato. En estas oxidaciones, se requiere cuidado para evitar la oxidación excesiva para formar una sulfona.
¿Cómo se hace la sulfona?
De haluros de sulfonilo y sulfurilo derivados de haluros de sulfonilo y anhídridos de ácido sulfónico. Se requieren catalizadores de ácido de Lewis como AlCl3 y FeCl3. Las sulfonas se han preparado por desplazamiento nucleofílico de haluros por sulfinatos: ArSO2Na + Ar’Cl → Ar(Ar’)SO2 + NaCl.
¿Qué es el sulfóxido en química?
Sulfóxido, también llamado sulfóxido, cualquiera de una clase de compuestos orgánicos que contienen azufre y oxígeno y que tienen la fórmula general (RR’) SO, en la que R y R’ son una agrupación de átomos de carbono e hidrógeno. Los sulfóxidos son buenos disolventes de sales y compuestos polares.
¿Por qué los sulfóxidos son quirales?
Los sulfóxidos son conformacionalmente estables a temperatura ambiente y, por lo tanto, se pueden separar en enantiómeros puros. Los sulfóxidos se encuentran en una variedad de productos naturales. También se han empleado como auxiliares quirales en una variedad de clases de reacción y, más recientemente, como ligandos quirales.
¿Qué es la sulfoxidación?
Filtros. (química orgánica) Reacción o conversión a un sulfóxido. sustantivo.
¿El sulfóxido es quiral?
Los sulfuros asimétricos son proquirales, por lo que su oxidación da sulfóxidos quirales. Este proceso se puede realizar de forma enantioselectiva.
¿Es el sulfuro un grupo funcional?
Estructura y propiedades. El sulfuro es un grupo funcional angular, el ángulo C–S–C se aproxima a los 90° Los enlaces C–S son de alrededor de 180 pm. Para el prototipo, sulfuro de dimetilo, el ángulo C-S-C es de 99°, que es más pequeño que el ángulo C-O-C en el éter (~110°).
¿Qué es la divinilsulfona?
La divinil sulfona (DVS) es un importante producto metabólico oxidativo de la mostaza de azufre (SM) in vitro e in vivo. Aunque DVS no es un agente clásico de ampollas, su alta reactividad y toxicidad inducida por grupos vinilo también puede causar ampollas como SM al entrar en contacto con la piel, los ojos y los órganos respiratorios.
¿Qué son las sulfonas?
Los antibióticos de sulfona se usan para enfermedades infecciosas (p. ej., lepra); sin embargo, las sulfonas son efectivas en enfermedades inflamatorias. El mecanismo de acción puede implicar la inhibición de la formación de radicales libres por parte de los neutrófilos.
¿Cuál es el nombre químico del sulfuro?
El sulfuro (en inglés británico también sulfuro) es un anión inorgánico de azufre con la fórmula química S2− o un compuesto que contiene uno o más iones S2−.
¿Cómo funcionan las sulfonas?
Las sulfonas, al igual que las sulfonamidas, son análogos estructurales del ácido para-aminobenzoico que interfieren con el metabolismo del ácido fólico al actuar como inhibidores competitivos de la dihidropteroato sintetasa. Las sulfonas, que son bacteriostáticas, se utilizan principalmente para el tratamiento de la lepra.
¿Cómo se fabrica el cloruro de sulfonilo?
Los cloruros de arilsulfonilo se fabrican industrialmente en una reacción de dos pasos en un solo recipiente a partir del areno y el ácido clorosulfúrico: C6H6 + HOSO2Cl → C6H5SO3H + HCl. El cloruro de fenildiazonio reacciona con el dióxido de azufre y el ácido clorhídrico para dar el cloruro de sulfonilo: [C6H5N2]Cl + SO2 → C6H5SO2Cl + N.
¿Los grupos sulfonilo son polares?
El grupo sulfonilo pertenece a los grupos polares, que también pueden aumentar la polaridad de las moléculas del fármaco para disminuir la actividad de hERG.
¿Cuál es otro nombre para la dapsona?
La dapsona, también conocida como diaminodifenil sulfona (DDS), es un antibiótico comúnmente utilizado en combinación con rifampicina y clofazimina para el tratamiento de la lepra.
¿Para qué se usa la sulfametazina?
La sulfametazina es un fármaco de sulfonamida que se ha utilizado para tratar enfermedades bacterianas en medicina humana y veterinaria y para promover el crecimiento en bovinos, ovinos, porcinos y aves de corral.
¿Qué tipo de antibiótico es la dapsona?
La dapsona es una sulfonamida antibacteriana bacteriostática utilizada en el tratamiento de numerosas afecciones sistémicas y dermatológicas.
¿El azufre está donando o retirando electrones?
El carbono metílico es electrofílico porque está unido a un azufre con carga positiva, que es un poderoso grupo atractor de electrones. La carga positiva del azufre también lo convierte en un excelente grupo saliente, ya que el producto resultante será un sulfuro neutro y muy estable.
¿Son los sulfuros buenos nucleófilos?
Los análogos de azufre de los alcoholes se llaman tioles o mercaptanos, y los análogos de éter se llaman sulfuros. Las bases conjugadas de tiolato se forman fácilmente y han demostrado ser excelentes nucleófilos en reacciones SN2 de haluros y tosilatos de alquilo.
¿Los tioéteres son ácidos o básicos?
Los tioles son más ácidos que los alcoholes en un promedio de aproximadamente 5 unidades de pKa (pKa de aproximadamente 11 para el tiol que se muestra a continuación).
¿Qué es la solución DMSO?
DMSO, o sulfóxido de dimetilo, es un subproducto de la fabricación de papel. Proviene de una sustancia que se encuentra en la madera. El DMSO se ha utilizado como solvente industrial desde mediados del siglo XIX. Aproximadamente desde mediados del siglo XX, los investigadores han explorado su uso como agente antiinflamatorio.
¿DMSO tiene un par solitario?
El azufre atómico tiene seis electrones de valencia, pero el dimetilsulfóxido de azufre posee solo cinco: uno en cada uno de los dos enlaces simples S – C, uno en el enlace simple S – O y dos en un par solitario.
¿El DMSO es tetraédrico?
El dimetilsulfóxido (DMSO) es un compuesto organosulfurado de fórmula (CH3)2SO. Tiene una geometría molecular piramidal trigonal consistente con otros compuestos S (IV) de tres coordenadas, con un par de electrones no enlazados en el átomo de azufre aproximadamente tetraédrico.
¿Las sulfonas son esteroides?
Un corticosteroide utilizado para tratar afecciones oculares inflamatorias y acné vulgar. Un antibiótico usado en el tratamiento o prevención de infecciones bacterianas y malaria.