En este experimento de dos semanas, se sintetizará sulfanilamida (p-aminobencenosulfonamida), una sulfa de primera generación, a partir de acetanilida. Los estudiantes trabajarán en parejas para preparar el fármaco en el esquema sintético de varios pasos descrito en la Figura 4.1 a continuación. Se utilizará acetanilida (1) como material de partida.
¿Cuál es el material de partida para la síntesis de sulfonamida?
Los cloruros de sulfonilo siguen siendo la mejor opción como materiales de partida para la preparación de derivados de sulfonamida. Un método típico consiste en la adición gota a gota de cloruro de tosilo 1 (1,2 equiv.) en una solución acuosa de los aminoácidos 2a-c, 3b-c o ácido p-hidroxibenzoico 3a en presencia de Na2CO3 (1,2 equiv.)
¿Qué compuesto se utiliza como material de partida en la síntesis de sulfanilamida?
La sulfanilamida (también deletreada sulfanilamida) es un fármaco antibacteriano de sulfonamida. Químicamente, es un compuesto orgánico que consiste en una anilina derivatizada con un grupo sulfonamida.
¿Cómo se sintetiza la sulfanilamida?
Síntesis de sulfamidas La acetanilida correspondiente se somete a clorosulfonación. El cloruro de 4-acetamidobencenosulfanilo resultante se trata con amoníaco para reemplazar el cloro con un grupo amino y produce 4-acetamidobencenosulfonamida. La posterior hidrólisis de la sulfonamida produce la sulfanilamida.
¿Qué catalizador se utiliza para la síntesis de sulfanilamida?
La reacción entre el haluro de sulfonilo y las aminas suele estar catalizada por un catalizador básico como el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, la piridina o la trietilamina. El método del cloruro de sulfonilo representa la ruta más simple y directa para la preparación de sulfonamidas.
¿Cómo se hace la sulfonamida?
Preparación. Las sulfonamidas se preparan mediante la reacción de un cloruro de sulfonilo con amoníaco o una amina. Ciertas sulfonamidas (sulfadiazina o sulfametoxazol) a veces se mezclan con el fármaco trimetoprima, que actúa contra la dihidrofolato reductasa.
¿Para qué se utiliza la sulfanilamida?
Este medicamento se usa para tratar infecciones vaginales por hongos. La sulfanilamida reduce el ardor, la picazón y la secreción vaginal que pueden ocurrir con esta afección. Este medicamento se conoce como antifúngico de sulfonamida.
¿Cuándo se descubrió la sulfanilamida?
El descubrimiento a principios de la década de 1930 de la actividad antibacteriana de algunos colorantes que contenían sulfamilo inició una nueva era en el tratamiento de infecciones. En 1935, Domagk [132] descubrió que prontosi1 (fig.
¿Cuál es el grupo funcional de la acetanilida?
La acetanilida tiene un grupo funcional amida, lo que significa que tiene un átomo de nitrógeno unido directamente a un carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno). La acetanilida se puede describir mediante dos estructuras de resonancia, y la que coloca una carga positiva en el átomo de nitrógeno ayuda a explicar por qué no es básico.
¿Las sulfonamidas son ácidas o básicas?
Las sulfonamidas aromáticas cancerostáticas 16-19 son generalmente ácidos débiles con una acidez comparable o ligeramente inferior a la de la sulfanilamida de plomo.
¿La sulfanilamida es soluble en agua?
La sulfanilamida es ligeramente soluble en disolventes orgánicos como DMSO y metanol, que deben purgarse con un gas inerte. La sulfanilamida también es ligeramente soluble en agua.
¿Cuál se llama pseudo sulfonamida?
Sulfanilamida, un compuesto que presagió el desarrollo de las sulfonamidas. El sulfametoxazol es un antibiótico ampliamente utilizado. El ampiroxicam es un sultam que se utiliza como fármaco antiinflamatorio. La hidroclorotiazida es un fármaco que presenta grupos sulfonamida tanto acíclicos como cíclicos.
¿Qué medicamento tiene sulfonamida?
Las sulfonamidas representan una amplia gama de medicamentos con una amplia gama de acciones. Los ejemplos de algunas afecciones que pueden tratarse con sulfonamidas incluyen: Infecciones bacterianas: por ejemplo, sulfametoxazol/trimetoprima, sulfisoxazol. Enfermedad de Crohn: por ejemplo, sulfasalazina.
¿Cuál es el nombre químico de la sulfanilamida?
Sulfanilamida | C6H8N2O2S – PubChem.
¿Quién inventó la sulfanilamida?
Introducidas en 1935 por Gerhard Domagk (1895–1964), las sulfamidas o sulfonamidas, todas relacionadas con el compuesto sulfanilamida, proporcionaron las primeras terapias exitosas para muchas enfermedades bacterianas.
¿Se sigue utilizando la sulfanilamida en la actualidad?
La sulfanilamida es una crema antimicótica vaginal que se usaba para tratar las infecciones vaginales por hongos. Actúa deteniendo el crecimiento del hongo que causa la infección. ¿Sigue disponible la sulfanilamida?
No, actualmente no hay versiones genéricas o de marca disponibles en los Estados Unidos.
¿Cuál es el primer antibiótico descubierto?
Pero no fue hasta 1928 que Alexander Fleming, profesor de bacteriología en el St. Mary’s Hospital de Londres, descubrió la penicilina, el primer antibiótico auténtico.
¿Cuál es la diferencia entre sulfonamida y sulfanilamida?
es que la sulfonamida es (químicamente) cualquier amida de un ácido sulfónico rs(=o)2nr’2 mientras que la sulfanilamida es cualquiera de una clase de sulfonamidas aromáticas sustituidas con amino que se usan como antibióticos antifúngicos; pero especialmente el compuesto original 4-aminobencenosulfonamida.
¿La sulfanilamida es tóxica?
El laboratorio de la AMA aisló el dietilenglicol como ingrediente tóxico e inmediatamente emitió una advertencia, a través de los periódicos y la radio, de que el Elixir Sulfanilamida era tóxico y mortal. Un médico de Nueva York se enteró de las muertes el día 14 y notificó de inmediato a la sede de la Administración de Drogas y Alimentos.
¿La sulfanilamida previene el ácido fólico?
Residuos de sulfanilamida en huevos de mesa. Las sulfonamidas son antimicrobianos sintéticos que comparten un modo de acción común, ya que tienen la capacidad de inhibir la vía del ácido fólico del microbio. Son efectivos contra bacterias Gram-negativas y Gram-positivas.