Los obstáculos para la nitración de la anilina se superan mediante la protección del grupo amino por acetilación. El grupo acetilo reduce la reactividad del anillo y por tanto su oxidación no se produce fácilmente con ácido nítrico HNO3.
¿Qué reactivo se utiliza para la protección del grupo amino durante la nitración de la anilina?
SOCl2 / Piridina.
¿Cuál es el producto final de la nitración de la anilina antes de la protección?
Como resultado, cuando se lleva a cabo la nitración de la anilina, no solo se obtienen productos de nitración sino también algunos productos de oxidación. Sin embargo, en condiciones controladas, si se lleva a cabo la nitración de la anilina, los principales productos son p-nitroanilina y m-nitroanilina.
¿Qué sucede cuando la anilina sufre nitración?
En caso de nitración en anilina, el ácido nítrico protona la anilina para formar el ion anilinio. Ahora, dado que el átomo de nitrógeno no tiene un par solitario para conjugar, no tiene un efecto mesomérico en el anillo, pero como el nitrógeno ahora está protonado, tiene un alto efecto inductivo negativo.
¿Por qué la anilina produce un metaproducto en la nitración?
El grupo anilinio, que ya no posee un par de electrones libres (atado con H ^ +), desactiva el anillo aromático hacia la sustitución electrofílica, también el ion anilinio que es metadirectivo. Por lo tanto, la nitración de la anilina da un derivado meta junto con orto y para.
¿Por qué es difícil la nitración de la anilina?
La nitración de la anilina es difícil porque la anilina se oxida en anilina protonada. La nitración directa de la anilina no es un proceso factible porque el ácido nítrico oxida la mayor parte de la anilina para dar productos de oxidación alquitranados junto con solo una pequeña cantidad de productos nitrados.
¿Por qué la anilina da M nitroanilina?
La nitración de anilina en medio ácido fuerte también da m-nitroanilina porque. A pesar de los sustituyentes, el grupo nitro siempre va solo a la posición m. En medio ácido (fuerte), la anilina está presente como ion anilinio. En ausencia de sustituyentes, el grupo nitro siempre va a la posición m.
¿Por qué aniline es meta directora?
El grupo NH2 en la anilina es un grupo guía orto y para porque, debido a la resonancia, liberarán electrones al anillo y al mismo tiempo eliminarán los electrones hacia sí mismos debido al impacto +1 del anillo aromático.
¿Por qué el amoníaco es una base más fuerte que la anilina?
Dado que el amoníaco puede perder fácilmente pares de electrones y la anilina no, el amoníaco se considera una base más fuerte que la anilina. También podemos decir que en la anilina, el par solitario de átomos de nitrógeno está en conjugación con los electrones π del anillo de benceno y, por lo tanto, participa en la resonancia.
¿La anilina es un electrófilo?
La anilina se refiere a la formación de acetanilida por reacción de reemplazo nucleofílico con anhídrido acético y la reacción se denomina acetilación. La anilina sirve como nucleófilo en esta reacción y el grupo acilo del anhídrido acético (CH3CO-) actúa como electrófilo.
¿Qué producto se produce en mayor cantidad por nitración de acetanilida?
La acetanilida también muestra una orientación dependiente del reactivo en la nitración; los ácidos nítrico y sulfúrico producen paranitroacetanilida como producto principal, mientras que con ácido nítrico – anhídrido acético, se favorece la ortonitración (10).
¿Por qué la nitroacetanilida P es el producto principal?
Dar una razon. Esta reacción es una reacción de sustitución electrofílica y el ion nitronio formado se dirige hacia las posiciones orto y para. Debido al impedimento estérico en la posición orto, el electrófilo de nitronio se dirige más hacia la posición para. Por lo tanto, el producto para es mayor.
¿Por qué se requiere la protección del grupo amino en la anilina antes de la nitración?
Respuesta: Los obstáculos para la nitración de la anilina se superan mediante la protección del grupo amino por acetilación. El grupo acetilo reduce la reactividad del anillo y por tanto su oxidación no se produce fácilmente con ácido nítrico HNO3.
¿Por qué se lleva a cabo la nitración de la anilina después de la acilación?
(a) La acilación activa el grupo -NH2. (c) Ayuda en la oxidación.
Cuando la bromación de la anilina se lleva a cabo protegiendo el NH2, ¿cuál es el producto?
La bromación de acetanilida seguida de hidrólisis ácida da p-bromoanilina como producto principal.
¿Por qué aniline es ortho para dirigir?
El grupo NH2 en la anilina es un grupo de dirección orto y para porque pueden liberar electrones hacia el anillo debido a la resonancia y, al mismo tiempo, retiran los electrones hacia ellos mismos del anillo aromático debido al efecto +1. La estructura resonante de la anilina muestra que la carga negativa se desarrolla en posición orto y para.
¿El NO2 está metadirigiendo?
Dado que el NO2 es un grupo atractor de electrones, un vistazo a las estructuras de resonancia muestra que la carga positiva se concentra en las posiciones orto-para. Por lo tanto, estas posiciones se desactivan hacia la sustitución aromática electrófila. Por lo tanto, el NO2 es un metadirector, como todos aprendimos en química orgánica.
¿Cho está metadirigiendo?
Respuesta y explicación: El grupo aldehído (-CHO) en el benzaldehído es un metadirector ya que es de naturaleza atrayente de electrones.
¿Cuál es la naturaleza de la anilina?
La anilina es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5NH2. La anilina, que consta de un grupo fenilo unido a un grupo amino, es la amina aromática más simple.
¿Por qué el pKb de la anilina es mayor que el de la metilamina?
(i) En la anilina, el par solitario de electrones en el átomo de N está deslocalizado sobre el anillo de benceno. Como resultado, la densidad de electrones en el átomo de nitrógeno disminuye. Por lo tanto, la anilina es una base más débil que la metilamina. Por lo tanto, su valor de pKb es mayor que el de la metilamina.
¿Por qué la nitración de acetanilida no es anilina?
Texto de la imagen transcrito: Se usa acetanilida en lugar de anilina para la nitración porque la anilina tiene una reacción secundaria no deseada. El producto de la tercera reacción es una sal de diazonio, que no se aísla sino que se usa inmediatamente.
¿Qué es la acetilación de anilina?
La anilina o fenilamina es una amina primaria y de naturaleza básica. La anilina reacciona con el anhídrido acético para formar acetanilida mediante una reacción de sustitución nucleófila y la reacción se denomina acetilación. En esta reacción, la anilina actúa como nucleófilo y el grupo acilo (CH3CO-) del anhídrido acético actúa como electrófilo.
¿Cómo produce la anilina productos sustituidos con nitro?
2) Sustitución aromática electrófila entre la anilina y el electrófilo. 3) Desprotonación del hidrógeno para por HSO4- para volver a formar el catalizador de ácido sulfúrico. Básicamente, debido a problemas estéricos, el grupo amino es de dirección orto y para, por lo que el grupo nitro se agregará principalmente en la posición para.
¿Por qué la nitración se realiza a bajas temperaturas?
El metilbenceno reacciona bastante más rápido que el benceno: en la nitración, la reacción es unas 25 veces más rápida. Eso significa que usaría una temperatura más baja para evitar que se sustituya más de un grupo nitro; en este caso, 30 °C en lugar de 50 °C.