Si la posición C-3 está ocupada, entonces la sustitución electrofílica tiene lugar en C-2 y si ambos están ocupados, el electrófilo ataca en la posición C-6. 3.1. 1 Protonación: Indol es una base muy débil pKa -3.5. El átomo de nitrógeno del indol se protona fácilmente incluso en agua (a pH = 7) dando catión 1H-indolio.
¿Por qué tiene lugar la sustitución electrófila del indol en C 3?
La posición más reactiva presente en el anillo de indol es el tercer carbono. Este es más reactivo hacia la reacción de sustitución electrofílica e incluso es altamente reactivo que el benceno. La formilación de Vilsmeier-Haack puede tener lugar en la tercera posición del indol.
¿Qué se entiende por ataque electrofílico?
Las reacciones de sustitución electrofílica son reacciones químicas en las que un electrófilo desplaza un grupo funcional en un compuesto, que suele ser, aunque no siempre, un átomo de hidrógeno. Algunos compuestos alifáticos también pueden sufrir sustitución electrofílica.
¿En qué posición del antraceno el ataque electrofílico es más estable y por qué?
En la mayoría de las demás reacciones del antraceno, el anillo central también es el objetivo, ya que es el más reactivo. La sustitución electrofílica ocurre en las posiciones “9” y “10” del anillo central, y la oxidación del antraceno ocurre fácilmente, dando antraquinona, C14H8O2 (abajo).
¿En qué posición de la sustitución nucleófila de quinolina ocurre?
La quinolina también sufre reacciones de sustitución nucleófila. La sustitución ocurre en C-2 (o en C-4 si C-2 está bloqueado).
¿Qué heteroátomo está presente en el furano?
Furano, cualquiera de una clase de compuestos orgánicos de la serie aromática heterocíclica caracterizada por una estructura de anillo compuesta por un átomo de oxígeno y cuatro átomos de carbono. El miembro más simple de la familia de los furanos es el propio furano, un líquido incoloro, volátil y algo tóxico que hierve a 31,36 °C (88,45 °F).
¿Qué posición es más reactiva en el antraceno?
Las posiciones meso o 9,10 en el antraceno son las más reactivas. La suma y la sustitución suelen tener lugar en estas posiciones; en la oxidación, se forma 9,10-antraquinona Esto se debe a que tales reacciones dejan en la estructura del antraceno dos anillos bencenoide (con una energía de resonancia de 72 kcal/mol) que es más estable.
¿Por qué el benceno es más estable que el naftaleno?
En términos de estructura electrónica, ambos son de naturaleza aromática, ambos tienen electrones deslocalizados, pero el naftaleno tiene más enlaces π y, por lo tanto, más estructuras de resonancia y más deslocalización, por lo que, en general, debe ser más estable.
¿Cuál es más reactivo naftaleno o antraceno?
La energía de resonancia del antraceno es menor que la del naftaleno. Debido a esto, la reactividad del antraceno es mayor que la del naftaleno. A medida que aumenta el número de anillos aromáticos fusionados, la energía de resonancia por anillo disminuye y los compuestos se vuelven más reactivos.
¿Cuáles son los ejemplos de electrófilo?
Ejemplos de electrófilos son el ion hidronio (H3O+, de los ácidos de Brønsted), el trifluoruro de boro (BF3), el cloruro de aluminio (AlCl3) y las moléculas de halógeno flúor (F2), cloro (Cl2), bromo (Br2) y yodo (I2) . Comparar nucleófilo.
¿H+ es un electrófilo?
H+ es uno de los únicos electrófilos que garantiza ser un electrófilo. No tiene electrones, por lo que, por supuesto, solo puede aceptar electrones. Por lo tanto, debe ser un ácido de Lewis o electrófilo.
¿Dónde atacan los nucleófilos?
El nucleófilo puede atacar desde arriba o desde abajo y por lo tanto crear un producto racémico. Es importante utilizar un solvente prótico, agua y alcoholes, ya que un solvente aprótico podría atacar al intermedio y producir un producto no deseado.
¿Cuál es el pH del indol?
Mostramos que en condiciones que permiten la producción de indol, las células mantienen su pH citoplasmático en 7,2. Por el contrario, en condiciones en las que no se produce indol, el pH citoplasmático está cerca de 7,8.
¿El indol es tóxico?
El indol, un derivado del aminoácido triptófano, es una molécula de señalización tóxica que puede inhibir el crecimiento bacteriano. Para superar la toxicidad inducida por el indol, muchas bacterias han desarrollado sistemas de defensa enzimáticos para convertir el indol en índigo no tóxico e insoluble en agua.
¿Para qué sirve el indol?
El indol-3-carbinol es una sustancia que se encuentra en vegetales como el brócoli, las coles de Bruselas, el repollo, la col, la coliflor, la col rizada, las hojas de mostaza, los nabos y los colinabos. También se puede producir en el laboratorio. El indol-3-carbinol se usa para la prevención del cáncer de mama, cáncer de colon y otros tipos de cáncer.
¿Cuál es el enlace más corto del fenantreno y por qué?
ortest En la estructura anterior, podemos ver que el enlace entre el carbono 9 y el carbono 10 es el más corto.
¿Qué estructura del benceno es más estable?
Hay dos problemas bastante distintos involucrados en un tratamiento de la estabilidad del anillo de benceno. El primero es explicar por qué de todas las estructuras de un solo anillo CnHn, la del benceno (n = 6) es con mucho la más estable.
¿Cuál es más estable el azuleno y el naftaleno?
Es menos estable que el naftaleno, al que se isomeriza cuantitativamente al calentarlo por encima de 350o en ausencia de aire: el azuleno tiene una polaridad significativa, con el anillo de cinco miembros negativo y el anillo de siete miembros positivo.
¿Cuál es la fórmula del antraceno?
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) sólido de fórmula C14H10, que consta de tres anillos de benceno fusionados. Es un componente del alquitrán de hulla.
¿El antraceno es ácido o básico?
El antraceno no reacciona con el alquitrán de hulla, por lo que el antraceno, que es ácido, básico y anfótero, puede ignorarse porque entonces habría tenido lugar la reacción con diferentes componentes del alquitrán de hulla y el antraceno.
¿Por qué la posición alfa de la naftalina es más reactiva?
La reacción de sustitución electrófila en naftaleno es bastante similar a la reacción de benceno. La posición alfa está más estabilizada que la posición beta. El carbocatión formado en una posición alfa después del ataque de un electrófilo está mucho más estabilizado por su resonancia que la segunda posición.
¿La piridina es ácida o básica?
El centro de nitrógeno de la piridina presenta un par de electrones solitario básico. Este par solitario no se superpone con el anillo aromático del sistema π, por lo que la piridina es básica y tiene propiedades químicas similares a las de las aminas terciarias.
¿El tiofeno es ácido o básico?
El pirrol, el furano o el tiofeno no tienen ningún par de electrones de enlace libres para liberar, por lo que no deberían ser básicos, pero el profesor de química orgánica dice que son básicos porque reaccionan con el ácido clorhídrico para formar sales.
¿Dónde se encuentra el tiofeno?
Ocurre con el benceno en el alquitrán de hulla, de cuya fuente se aisló por primera vez en 1883. Hoy en día, el tiofeno se prepara comercialmente a partir de butano o buteno y azufre o dióxido de azufre. Ciertos derivados del tiofeno se encuentran como pigmentos vegetales y otros productos naturales.