Borohidruro de sodio: NaBH4 También eficaz para reducir las iminas.
¿Qué le hace el NaBH4 a una imina?
El borohidruro de sodio (NaBH4) es un reactivo que transforma aldehídos y cetonas en el alcohol correspondiente, primario o secundario, respectivamente.
¿Cómo podemos reducir la imina?
Esta es una forma mucho más controlada de formar enlaces nitrógeno-carbono. Después de que se forma la imina, debe reducirse a la amina. Es posible utilizar el conocido agente reductor borohidruro de sodio (NaBH4) para este proceso. Tal vez recuerde que el NaBH4 se utiliza para la reducción de aldehídos y cetonas.
¿Qué puede reducir el NaBH4?
El borohidruro de sodio NaBH4 es menos reactivo que el LiAlH4, pero por lo demás es similar. Solo es lo suficientemente potente como para reducir aldehídos, cetonas y cloruros de ácido a alcoholes: los ésteres, amidas, ácidos y nitrilos están prácticamente intactos. También puede comportarse como nucleófilo frente a haluros y epóxidos.
¿Puede el NaBH4 reducir los dobles enlaces conjugados?
Ni el LiAlH4 ni el NaBH4 pueden reducir un enlace C=C aislado. Pero si tiene un enal (un aldehído conjugado) puede reaccionar (como un electrófilo) ya sea en el carbono β o en el carbono del grupo carbonilo.
¿Por qué NaBH4 es mejor que LiAlH4?
La diferencia clave entre LiAlH4 y NaBH4 es que LiAlH4 puede reducir ésteres, amidas y ácidos carboxílicos, mientras que NaBH4 no puede reducirlos. Pero LiAlH4 es un agente reductor muy fuerte que NaBH4 porque el enlace Al-H en LiAlH4 es más débil que el enlace B-H en NaBH4. Esto hace que el enlace Al-H sea menos estable.
¿Por qué LiAlH4 no puede reducir los alquenos?
LiAlH4 es un reductor nucleófilo bastante duro (principio HSAB), lo que significa que reacciona con electrófilos y los alquenos no son electrófilos. La razón principal es que Al necesita eliminar su hidruro. Pero el carbono unido al alcohol no puede tomar un hidruro.
¿Puede el NaBH4 reducir los alquinos?
Esta combinación de reactivos, conocida como catalizador de Lindlar, también reducirá solo el alqueno. Este reactivo se usa típicamente para reducir selectivamente un alquino a un alqueno.
¿Por qué se usa NaBH4 en exceso?
NaBH4 es un agente reductor muy eficaz y selectivo. Esta es la razón principal por la que se utiliza habitualmente un ligero exceso de borohidruro de sodio en las reacciones de reducción. El NaBH4 se utiliza sobre todo para la reducción de aldehídos y cetonas. Los aldehídos pueden reducirse selectivamente en presencia de cetonas.
¿Se pueden reducir los anhídridos con NaBH4?
El borohidruro de sodio (NaBH4), otro agente reductor de hidruro útil, es mucho menos reactivo que el hidruro de litio y aluminio. Sin embargo, debido a que los cloruros y anhídridos de ácido generalmente se preparan a partir de ácidos carboxílicos, y debido a que los propios ácidos carboxílicos pueden reducirse a alcoholes con LiAlH4 (Sec.
¿La formación de iminas es reversible?
La formación de una imina, a partir de una amina y un aldehído, es una reacción reversible que opera bajo control termodinámico de tal manera que la formación de intermediarios cinéticamente competitivos son, con el tiempo, reemplazados por los productos termodinámicamente más estables.
¿La aminación reductora es reversible?
En esta reacción orgánica, la amina reacciona primero con el grupo carbonilo para formar una especie hemiaminal, que posteriormente pierde una molécula de agua de manera reversible por alquilimino-de-oxo-bisustitución, para formar la imina. En un enfoque separado, la formación y reducción de iminas pueden ocurrir secuencialmente en un recipiente.
¿Qué tipo de reacción es la formación de iminas?
Las iminas son los análogos nitrogenados de los aldehídos y las cetonas, que contienen un enlace C=N en lugar de C=O. vínculo. Se forman a través de la reacción de deshidratación de un aldehído o cetona con una amina.
¿Por qué el NaBH4 no reduce los ácidos carboxílicos?
Reducción de ácidos carboxílicos y ésteres Tenga en cuenta que NaBH4 no es lo suficientemente fuerte para convertir ácidos carboxílicos o ésteres en alcoholes. Los ésteres se pueden convertir en alcoholes 1o usando LiAlH4, mientras que el borohidruro de sodio (NaBH4 N a B H 4 ) no es un agente reductor lo suficientemente fuerte para realizar esta reacción.
¿El NaBH4 es tóxico?
* Respirar borohidruro de sodio puede irritar los pulmones y causar tos o falta de aire. Las exposiciones más altas pueden causar una acumulación de líquido en los pulmones (edema pulmonar), una emergencia médica, con grave dificultad para respirar. * Es posible que la exposición muy alta al borohidruro de sodio afecte al sistema nervioso.
¿Qué le hace el LiAlH4 a las iminas?
Los nitrilos se pueden convertir en aminas de 1° por reacción con LiAlH4. Durante esta reacción, el nucleófilo hidruro ataca al carbono electrofílico del nitrilo para formar un anión imina.
¿LiAlH4 reduce los alquenos?
El hidruro de litio y aluminio no reduce los alquenos ni los arenos simples. Los alquinos se reducen solo si un grupo de alcohol está cerca. Se observó que el LiAlH4 reduce el doble enlace en las N-alilamidas.
¿Puede el NaBH4 reducir los ácidos carboxílicos?
Los textos estándar de química orgánica analizan la menor reactividad del NaBH4 en comparación con el hidruro de litio y aluminio, LiAlH4: mientras que el LiAlH4 reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes primarios, el NaBH4 no reduce los ácidos carboxílicos.
¿Son estables los hemiacetales?
Al igual que sus hidratos, los hemiacetales de la mayoría de las cetonas (a veces llamados hemicetales) son incluso menos estables que los de los aldehídos. Por otra parte, algunos hemiacetales de aldehídos portadores de grupos atractores de electrones y de ciclopropanonas son estables, al igual que los hidratos de las mismas moléculas.
¿El LiAlH4 reduce los éteres?
LiAlH4 (en éter) reduce aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres a alcoholes de 1° y cetonas a alcoholes de 2°. Ácidos y ésteres – LiAlH4 (pero no NaBH4 o hidrogenación catalítica). 15.4: Preparación de alcoholes a partir de epóxidos: se filtra el anillo de tres miembros de un epóxido.
¿NaBH4 reduce el cinamaldehído?
El borohidruro de sodio reduce el cinamaldehído a través de la reducción 1,2 en disolvente hidroxílico a alcohol cinamílico con un rendimiento del 97 %. El alcoxiborano intermedio (Cf.; estructura 5) es incapaz de reaccionar con el doble como lo hace el aluminato o el alcoxiborano se intercambia rápidamente con el disolvente.
¿Cómo se destruye el NaBH4?
Los enlaces oxígeno-boro se hidrolizan haciendo que la mezcla de reacción sea claramente ácida (pH 1) con una solución acuosa de HCl 3M. destruye cualquier exceso de NaBH4 que pueda estar presente en la mezcla de reacción c.
¿Cómo podemos reducir los alquenos?
La adición de hidrógeno a un doble enlace carbono-carbono se denomina hidrogenación. El efecto general de dicha adición es la eliminación reductora del grupo funcional del doble enlace.
¿Por qué el LiAlH4 es violento con el agua?
* Reacciona violentamente con el agua produciendo hidrógeno gaseoso. Por lo tanto, no debe exponerse a la humedad y las reacciones se realizan en una atmósfera inerte y seca. * La reacción de reducción que emplea LiAlH4 como agente reductor debe llevarse a cabo en disolventes anhidros no próticos como éter dietílico, THF, etc.
¿El LiAlH4 es tóxico?
Indicación(es) de peligro H260 En contacto con el agua desprende gases inflamables que pueden inflamarse espontáneamente. H301 Tóxico en caso de ingestión. H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares. Consejo(s) de prudencia P223 Mantener alejado de cualquier posible contacto con el agua, debido a la reacción violenta y posible incendio repentino.