En química orgánica, la reducción de carbonilo es la reducción orgánica de cualquier grupo carbonilo por un agente reductor. Los compuestos carbonílicos típicos son cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos, ésteres y haluros de ácido.
¿Cuál de los siguientes puede reducir los compuestos carbonílicos a alcoholes?
Los compuestos de carbonilo, como los aldehídos y las cetonas, se pueden reducir a alcoholes mediante el uso de agentes reductores como el hidruro de litio y aluminio, etc. Los aldehídos siempre forman alcoholes primarios, mientras que las cetonas forman alcoholes secundarios.
¿Qué compuestos carbonílicos pueden ser reducidos por NaBH4?
NaBH4 es menos reactivo que LiAlH4 pero por lo demás es similar. Solo es lo suficientemente potente como para reducir aldehídos, cetonas y cloruros de ácido a alcoholes: los ésteres, amidas, ácidos y nitrilos están prácticamente intactos. También puede comportarse como nucleófilo frente a haluros y epóxidos.
¿Cuáles son los productos de la reducción de los ácidos carboxílicos?
La mayoría de las reducciones de ácidos carboxílicos conducen a la formación de alcoholes primarios. Estas reducciones normalmente se llevan a cabo utilizando un agente reductor fuerte, como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4). También puede usar diborano (B 2H 6) para reducir los ácidos carboxílicos a alcoholes.
¿Cuáles son los dos reactivos comunes utilizados en la reducción de compuestos que contienen carbonilo?
De los dos reactivos reductores más comunes, LiAlH4 es el más potente y reduce la mayoría de los compuestos que contienen carbonilo, incluidos aldehídos, cetonas, ésteres y amidas. Un agente reductor más selectivo es el NaBH4, que solo reacciona con aldehídos y cetonas debido a su naturaleza más suave.
¿Cuál es la fórmula general del aldehído?
En los aldehídos, el grupo carbonilo tiene un átomo de hidrógeno unido a él junto con un segundo átomo de hidrógeno o un grupo de hidrógeno que puede ser un grupo alquilo o uno que contiene un anillo de benceno. La fórmula general del alqueno es CnH2n+1, por lo que la fórmula general del aldehído será CnH2n+1CHO o CnH2nO.
¿Cómo podemos reducir el carbonilo en alcohol?
La adición a un carbonilo de un hidruro semianiónico, como NaBH4, da como resultado la conversión del compuesto carbonílico en un alcohol. El hidruro del anión BH4- actúa como nucleófilo, agregando H- al carbono del carbonilo. Luego, una fuente de protones puede protonar el oxígeno del ion alcóxido resultante, formando un alcohol.
¿NaBH4 reduce los ácidos carboxílicos?
Los textos estándar de química orgánica analizan la menor reactividad del NaBH4 en comparación con el hidruro de litio y aluminio, LiAlH4: mientras que el LiAlH4 reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes primarios, el NaBH4 no reduce los ácidos carboxílicos.
¿Por qué los ácidos carboxílicos son difíciles de reducir?
La reducción de un ácido carboxílico Debido a que el tetrahidridoaluminato de litio reacciona rápidamente con los aldehídos, es imposible detenerse en la etapa intermedia.
¿Qué sucede cuando se reduce el ácido carboxílico con lia1h4?
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en alcoholes 1o utilizando hidruro de litio y aluminio (LiAlH4). Se produce un aldehído como intermediario durante esta reacción, pero no se puede aislar porque es más reactivo que el ácido carboxílico original.
¿Qué tipo de reacción es la reducción de carbonilo?
En química orgánica, la reducción de carbonilo es la reducción orgánica de cualquier grupo carbonilo por un agente reductor. Los compuestos carbonílicos típicos son cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos, ésteres y haluros de ácido.
¿Por qué NaBH4 es mejor que LiAlH4?
La diferencia clave entre LiAlH4 y NaBH4 es que LiAlH4 puede reducir ésteres, amidas y ácidos carboxílicos, mientras que NaBH4 no puede reducirlos. Pero LiAlH4 es un agente reductor muy fuerte que NaBH4 porque el enlace Al-H en LiAlH4 es más débil que el enlace B-H en NaBH4. Esto hace que el enlace Al-H sea menos estable.
¿El NaH es un agente reductor?
El hidruro de sodio (NaH) se usa ampliamente como base de Brønsted en la síntesis química y reacciona con varios ácidos de Brønsted, mientras que rara vez se comporta como un reactivo reductor mediante la entrega del hidruro a electrófilos polares π.
¿Qué es Zn Hg HCL?
La reacción de aldehídos y cetonas con amalgama de zinc (aleación de Zn/Hg) en ácido clorhídrico concentrado, que reduce el aldehído o la cetona a un hidrocarburo, se denomina reducción de Clemmensen.
¿Cómo se convierte el grupo carbonilo?
La reducción de Clemmensen y la reducción de Wolf-Kishner se utilizan para convertir un grupo carbonilo en un grupo -CH2.
¿Cómo se reducen los ésteres?
Los ésteres carboxílicos se reducen dando 2 alcoholes, uno de la porción de alcohol del éster y un 10 alcohol de la reducción de la porción de carboxilato.
Los ésteres son menos reactivos con el Nu que los aldehídos o las cetonas.
Solo pueden ser reducidos por LiAlH4 pero NO por el menos reactivo NaBH4
¿Por qué el NaBH4 no puede reducir los ácidos carboxílicos?
El carbono carbonílico de un ácido carboxílico es incluso más electrofílico que el carbono carbonílico de un aldehído o una cetona. Por esta razón, el borohidruro de sodio no reduce un ácido carboxílico. Un ácido carboxílico puede reaccionar con un alcohol, en presencia de una pequeña cantidad de ácido, para formar un éster de ácido carboxílico.
¿Puede la hidrogenación reducir el ácido carboxílico?
Hidrogenación catalítica Al usar un catalizador de platino y aumentar la temperatura y la presión, es posible reducir los aldehídos y las cetonas a alcoholes, pero los ácidos carboxílicos, los ésteres y las amidas son relativamente poco reactivos. En el siguiente diagrama se proporcionan ejemplos de estas reducciones.
¿Es el NaBH4 un agente reductor?
El borohidruro de sodio es un agente reductor relativamente selectivo. Las soluciones etanólicas de borohidruro de sodio reducen los aldehídos y las cetonas en presencia de epóxidos, ésteres, lactonas, ácidos, nitrilos o grupos nitro. La reducción de aldehídos es sencilla.
¿Puede el NaBH4 reducir los alquinos?
Esta combinación de reactivos, conocida como catalizador de Lindlar, también reducirá solo el alqueno. Este reactivo se usa típicamente para reducir selectivamente un alquino a un alqueno.
¿Puede el LiAlH4 reducir los éteres?
LiAlH4 (en éter) reduce aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres a alcoholes de 1° y cetonas a alcoholes de 2°. Ácidos y ésteres – LiAlH4 (pero no NaBH4 o hidrogenación catalítica). 15.4: Preparación de alcoholes a partir de epóxidos: se filtra el anillo de tres miembros de un epóxido.
¿Cómo se reduce un ácido carboxílico a un aldehído?
No existen métodos generales conocidos para reducir los ácidos carboxílicos a aldehídos, aunque esto se puede hacer indirectamente convirtiendo primero el ácido en cloruro de acilo y luego reduciendo el cloruro.
¿Cómo se elimina un carbonilo?
Los aldehídos y las cetonas también se pueden reducir mediante la transferencia de hidruros de las sales de alcóxido. La conversión reductora de un grupo carbonilo en un grupo metileno requiere la eliminación completa del oxígeno y se denomina desoxigenación.
¿Qué catalizador se utiliza en la reducción de Rosenmund?
La reacción lleva el nombre de Karl Wilhelm Rosenmund, quien la informó por primera vez en 1918. La reacción, una hidrogenolisis, es catalizada por paladio sobre sulfato de bario, que a veces se denomina catalizador de Rosenmund. El sulfato de bario tiene un área de superficie baja que reduce la actividad del paladio, evitando una reducción excesiva.
¿Qué es la reducción de hidruro metálico?
LiAlH4 es un poderoso agente reductor que reduce no solo aldehídos y cetonas, sino también ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y nitrilos. LiAlH4 sufre una reacción violenta con el agua, por lo que las reducciones generalmente se llevan a cabo en un solvente como el éter anhidro.