Desactivador (grupo desactivador): en la sustitución aromática electrófila, un sustituyente del anillo aromático que disminuye la nucleofilia y el ion arenio
ion arenio
Glosario Ilustrado de Química Orgánica – Ion arenio. Ion arenio: Un carbocatión formado por ataque electrofílico en un anillo aromático. Un intermedio reactivo en la sustitución aromática electrófila. Formación de un ion arenio por ataque electrofílico al benceno.
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Glosario ilustrado de química orgánica – Ion arenio
estabilidad (en relación con un átomo de hidrógeno), lo que hace que la reacción sea más lenta que la misma reacción en el benceno mismo.
¿Qué es activador y desactivador?
En términos generales, los activadores/donadores de electrones tienen un par solitario de electrones o una densidad de electrones que “empuja” al benceno. Los extractores/desactivadores de electrones tienen una carga positiva en el sustituyente o un átomo muy electronegativo unido a él, que “saca” electrones del benceno.
¿Qué significa ser metadirector?
Director meta: En la sustitución electrofílica aromática, sustituyente electrofílico que favorece el ataque meta al sustituyente. La mayoría de los metadirectores también son desactivadores.
¿Qué es el desactivador de dirección meta?
Los desactivadores son metadirigidos debido a la ubicación de la carga + en las formas de resonancia del complejo sigma. La posición meta se vuelve más estable porque tener dos cargas + una al lado de la otra es particularmente inestable, como se ve en las formas de resonancia para las posiciones orto y para.
¿Por qué es el desactivador de grupos meta directores?
Los halógenos son muy electronegativos. Esto significa que inductivamente son captadores de electrones. Sin embargo, debido a su capacidad para donar un par solitario de electrones en formas de resonancia, son activadores y orto/para directores. Los grupos de extracción de electrones son metadirectores y son desactivadores.
¿Cuál de las siguientes es metadirección?
Los ejemplos de metadirectores incluyen nitrilos, compuestos carbonílicos (como aldehídos, cetonas y ésteres), sulfonas, grupos alquilo deficientes en electrones, grupos nitro y alquilamonios. Ejemplo específico: la nitración de trifluorometilbenceno da el metaproducto con un rendimiento de aproximadamente el 90%.
¿Cuál es el grupo más desactivador?
Sugerencia: el grupo de desactivación se conoce como grupo de extracción de electrones, por lo que el grupo que puede atraer electrones hacia sí mismo se conoce como grupo de desactivación. El grupo que tenga más átomos electronegativos será el grupo más desactivador.
¿Es un grupo de desactivación?
Si la sustitución aromática electrófila de un benceno monosustituido es más lenta que la del benceno en condiciones idénticas, el sustituyente en el benceno monosustituido se denomina grupo desactivador. Todos los grupos desactivadores son grupos atractores de electrones.
¿OCH3 se está activando o desactivando?
Cualquier grupo con disminución de la velocidad (en relación con H) se denomina grupo de desactivación. Grupos activadores comunes (no es una lista completa): Alkyl, NH2, NR2, OH, OCH3, SR. Grupos desactivadores comunes (no es una lista completa): NO2, CF3, CN, halógenos, COOH, SO3H.
¿Qué es el efecto meta?
El efecto meta se refiere a la reacción de la comunidad a ciertas publicaciones aquí en Meta, en particular las publicaciones que apuntan a otra publicación en Stack Overflow. Esto tiende a ser un efecto negativo: las personas que vienen a quejarse/preguntar sobre publicaciones en Stack Overflow en Meta esencialmente están invitando al escrutinio y la revisión de estas publicaciones.
¿Es NHCOCH3 Ortho para?
El grupo acetamido (-NHCOCH3) es un grupo director orto-para en aromáticos electrofílicos…
¿Qué posición es meta?
La posición meta en química orgánica es aquella en la que hay dos mismos grupos funcionales unidos a un anillo de benceno en la posición 1 y 3. Se usa la abreviatura m-, por ejemplo, m-Hidroquinona es 1,3-dihidroxibenceno.
¿Qué es el activador en el benceno?
Los activadores de anillo son grupos que aumentan la densidad de electrones en el anillo de benceno y, por lo tanto, hacen que el anillo sea más susceptible a las reacciones de sustitución aromática electrófila.
¿Se está activando o desactivando el grupo?
Si un grupo aumenta la estabilidad, por lo tanto aumenta la reactividad general de la reacción de sustitución electrofílica, entonces puede denominarse grupo activador. De manera similar, si un grupo reduce la estabilidad del intermedio y, por lo tanto, reduce la reactividad, entonces puede denominarse grupo desactivador.
¿Por qué el NO2 es un grupo desactivador?
Los grupos extractores de electrones (EWG) con enlaces π a átomos electronegativos (por ejemplo, – C=O, -NO2) adyacentes al sistema π desactivan el anillo aromático al disminuir la densidad de electrones en el anillo a través de un efecto de extracción de resonancia. La resonancia solo disminuye la densidad de electrones en las posiciones orto y para.
¿Por qué oh es más activador que OCH3?
El grupo OCH3 atrae más electrones (es decir, muestra más efecto -I) que el grupo OH. Explicación: La razón es que hay dos pares solitarios de oxígeno. Sin embargo, en el caso de OH, el átomo de H es comparativamente mucho más pequeño que el O, por lo que aquí no se produce repulsión estérica.
¿Oh, está donando o retirando electrones?
OH es un grupo donador de electrones.
¿No2 Ortho para dirige?
Dado que el NO2 es un grupo atractor de electrones, un vistazo a las estructuras de resonancia muestra que la carga positiva se concentra en las posiciones orto-para. Por lo tanto, estas posiciones se desactivan hacia la sustitución aromática electrófila. Por lo tanto, el NO2 es un metadirector, como todos aprendimos en química orgánica.
¿BR dona o retira electrones?
El bromobenceno se introduce en un carbocatión. Es probable que el bromobenceno reaccione, pero a un ritmo más lento que el benceno no sustituido, porque el bromo se retira inductivamente. El bromo tampoco es donador/activador de resonancia, pero puede estabilizar el producto intermedio a través de la donación de resonancia.
¿Es OCH3 ortopara dirigir?
El grupo aldehído es atrayente de electrones y metadirigido. Bien, este no es tan claro. Tanto –OCH3 como –Ph son grupos activadores orto-/para-directores.
¿BR es orto para o meta?
Algunos grupos de dirección orto-para comunes son –Cl, -Br, -I, -OH, -NH2, -CH3, -C2H5. El grupo que dirige al segundo grupo entrante a la posición meta se denomina metadirector. Por ejemplo, la alquilación de nitrobenceno da m-alquilnitrobenceno como producto principal.
¿Es meta un grupo directivo?
1: Por lo tanto, el grupo metilo es un grupo de dirección orto, para. Los grupos directores orto, para son grupos donantes de electrones; Los grupos meta directores son grupos atractores de electrones. Los iones de haluro, que son atractores de electrones pero orto, para directores, son la excepción.