La sustitución electrofílica ocurre en muchas de las reacciones de compuestos que contienen anillos de benceno: los arenos. El benceno, C6H6, es una molécula plana que contiene un anillo de seis átomos de carbono, cada uno con un átomo de hidrógeno unido. Hay electrones deslocalizados por encima y por debajo del plano del anillo.
¿Hay sustitución electrofílica?
Las reacciones de sustitución electrofílica son reacciones químicas en las que un electrófilo desplaza un grupo funcional en un compuesto, que suele ser, aunque no siempre, un átomo de hidrógeno. Algunos compuestos alifáticos también pueden sufrir sustitución electrofílica.
¿Cuáles son las condiciones para la sustitución electrofílica?
En una reacción de sustitución electrófila, un par de electrones con enlace π atacan primero a un electrófilo, generalmente una especie de carbocatión, y luego se extrae un protón de un carbono adyacente para restablecer el doble enlace, ya sea en la posición original o con isomerización.
¿Dónde ocurre la sustitución aromática electrófila?
Sustitución aromática electrófila (EAS) Este mecanismo de reacción tiene lugar de abajo hacia arriba. EAS se produce orto o para a los grupos donantes de electrones, como las aminas, debido a la estabilización de la carga positiva intermedia. Las cuatro estructuras dibujadas en el medio del diagrama son todas estructuras de resonancia.
¿Qué es la reacción de sustitución electrofílica dar ejemplos?
Nitración y Sulfonación. La nitración y la sulfonación del benceno son dos ejemplos de sustitución aromática electrófila. El ion nitronio (NO2+) y el trióxido de azufre (SO3) son los electrófilos y reaccionan individualmente con el benceno para dar nitrobenceno y ácido bencenosulfónico respectivamente.
¿Cómo funciona la sustitución electrofílica?
La sustitución aromática electrófila es una reacción orgánica en la que un átomo que está unido a un sistema aromático (generalmente hidrógeno) es reemplazado por un electrófilo.
¿La halogenación es sustitución electrofílica?
La halogenación es un ejemplo de sustitución aromática electrófila. En las sustituciones aromáticas electrofílicas, un benceno es atacado por un electrófilo que da como resultado la sustitución de hidrógenos. Sin embargo, los halógenos no son lo suficientemente electrofílicos para romper la aromaticidad de los bencenos, que requieren un catalizador para activarse.
¿Por qué ocurre la sustitución aromática electrófila?
La reacción de Cl2 con benceno se denomina sustitución aromática electrófila (EAS, por sus siglas en inglés): electrófila, porque estamos agregando una especie pobre en electrones (electrófilo) a un compuesto aromático (benceno); sustitución, porque estamos rompiendo C-H y formando C-E, donde E es nuestro electrófilo (Cl en este caso).
¿Cuál es el mecanismo de sustitución aromática electrófila?
1. Un mecanismo para las reacciones de sustitución electrófila del benceno. Se ha propuesto un mecanismo de dos pasos para estas reacciones de sustitución electrofílica. En el primer paso, lento o determinante de la velocidad, el electrófilo forma un enlace sigma con el anillo de benceno, generando un intermedio de bencenonio cargado positivamente.
¿El cloro es un electrófilo?
El carbón gana una carga positiva parcial y el cloro gana una carga negativa parcial. El electrófilo será el carbono cargado positivamente en esta situación. Como puede encontrar en las reacciones de haluros dentro de la química orgánica, el cloro también es un nucleófilo.
¿Cuál es la diferencia entre sustitución electrofílica y sustitución nucleófila?
Las sustituciones electrófilas implican el desplazamiento de un grupo funcional por un electrófilo (generalmente un átomo de hidrógeno). Los electrófilos son especies que se sienten atraídas por los electrones. Las sustituciones nucleófilas implican el ataque de un átomo o grupo cargado positivamente (o parcialmente cargado positivamente) por un nucleófilo.
¿Cuál es el mecanismo de sustitución nucleófila?
Las reacciones de sustitución nucleófila son una clase de reacciones en las que un nucleófilo rico en electrones ataca a un electrófilo cargado positivamente para reemplazar un grupo saliente.
¿Cuál es menos reactivo en la sustitución electrofílica?
El ácido bencenosulfónico es menos reactivo en una sustitución aromática electrófila debido al efecto -M.
¿Cuál es la diferencia entre sustitución electrofílica y adición electrofílica?
Cuando un electrófilo reemplaza un átomo de un compuesto, la reacción se denomina reacción de sustitución electrofílica. mientras que cuando un electrófilo se agrega directamente al compuesto, la reacción se denomina adición electrofílica.
¿Cuántos tipos de sustitución electrofílica hay?
¿Cuáles son los dos tipos de reacciones de sustitución electrofílica?
Los dos tipos principales de sustituciones electrofílicas incluyen la sustitución alifática electrofílica y la sustitución aromática electrofílica.
¿Quién descubrió la sustitución electrofílica?
En 1890, Henry Armstrong propuso lo que se acerca al mecanismo moderno para el proceso que ahora conocemos como sustitución electrófila aromática [1].
¿Cuál es el primer paso en la sustitución aromática electrófila?
El primer paso de la sustitución aromática electrófila es el ataque del electrófilo (E+) por un enlace pi del anillo aromático. [Nota: la identidad del electrófilo E es específica de cada reacción, y la generación del electrófilo activo es un paso mecánico en sí mismo.
¿Cómo se hace un electrófilo?
1. Se genera un electrófilo, un reactivo de búsqueda de electrones. Para la reacción de bromación del benceno, el electrófilo es el ion Br+ generado por la reacción de la molécula de bromo con bromuro férrico, un ácido de Lewis.
¿Cuál es el más activador en la sustitución aromática electrófila?
Curiosamente, el flúor es el más activador de los halógenos. Es probable que la razón sea que la superposición del par solitario en el orbital 2p del flúor con el orbital p del carbono es mucho mejor (lo que da como resultado un enlace pi más fuerte) que la donación con los orbitales p 3p (y superiores) del cloro, bromo y yodo.
¿Cuál mostrará la tasa más rápida de sustitución aromática electrófila?
El fenol y el tolueno se nitratan más rápido que el benceno, cuya velocidad relativa de reacción se establece en 1. Tanto un grupo hidroxilo como un grupo metilo hacen que el anillo aromático sea más reactivo en comparación con el benceno; son grupos activadores. Por otro lado, el clorobenceno y el nitrobenceno reaccionan más lentamente que el benceno.
¿Cuál es el reactivo más común en la sustitución aromática electrófila?
La reacción de acilación introduce un grupo acilo, RCO, en un anillo aromático y el producto es una arilcetona:
Los reactivos de acilación comúnmente utilizados son haluros de ácido carboxílico, RCOCl, anhídridos, (RCO)2O, o el propio ácido, RCO2H.
El catalizador más utilizado con haluros y anhídridos de acilo es el cloruro de aluminio:
¿La sulfonación es sustitución electrofílica?
La nitración y la sulfonación del benceno son dos ejemplos de sustitución aromática electrófila. El ion nitronio (NO2+) y el trióxido de azufre (SO3) son los electrófilos y reaccionan individualmente con el benceno para dar nitrobenceno y ácido bencenosulfónico respectivamente.
¿Por qué la halogenación es sustitución electrofílica?
La halogenación es un ejemplo de sustitución aromática electrófila. En las sustituciones aromáticas electrofílicas, un benceno es atacado por un electrófilo que da como resultado la sustitución de hidrógenos. Sin embargo, los halógenos no son lo suficientemente electrofílicos para romper la aromaticidad de los bencenos, que requieren un catalizador para activarse.
¿La halogenación es sustitución nucleófila?
Un buen ejemplo de una reacción de sustitución es la halogenación. Cuando se irradia cloro gaseoso (Cl2), algunas de las moléculas se dividen en dos radicales de cloro (Cl•) cuyos electrones libres son fuertemente nucleofílicos. El otro radical reforma un enlace covalente con el CH3• para formar CH3Cl (cloruro de metilo).